Dopo aver raccontato Paolo Conte ad Asti e De André sfollato bambino proprio nella campagna astigiana, è inevitabile mettere a confronto i due artisti: non si sono mai incontrati di persona, risultano fonti consultate, ma la critica musicale italiana li ha accostati più volte, fino a dedicare loro insieme un intero studio accademico. Sono, in fondo, le due facce di una stessa generazione di cantautori italiani che guardarono fuori dai confini nazionali per trovare la propria voce — uno verso Parigi, l'altro verso New Orleans.
Il punto di svolta nella vita musicale di Fabrizio De André fu l'ascolto, nel 1954, di alcuni dischi di Georges Brassens — il cantautore (o "chansonnier") francese che il padre Giuseppe gli portava da Parigi insieme ad altri artisti come Aznavour e Mouloudji. De André arrivò a dire: "Mi ha sconvolto la vita. Se ho cominciato a fare questo mestiere è solo grazie a lui". Tradusse e adattò diverse canzoni di Brassens, alcune delle quali — "Il gorilla", "Morire per delle idee", "Le passanti" — sono oggi tra le più famose del repertorio italiano, al punto che molti ascoltatori italiani le credono originali di De André. Nonostante questo legame profondissimo, e pur avendone avuto l'occasione, De André rifiutò sempre di incontrare di persona il proprio "maestro": temeva la delusione di un confronto reale con un modello che per anni era stato assoluto. I due non si conobbero mai — eppure Brassens, che conosceva un po' di italiano grazie alle origini materne, ebbe modo di leggere le traduzioni di De André e le giudicò eccellenti.
Speculare e parallela, ma rivolta verso l'altra sponda dell'Atlantico, è la formazione musicale di Paolo Conte, raccontata nella Puntata 16: mentre il padre di De André importava dischi di chanson francese da Parigi, il padre di Conte si procurava clandestinamente, durante il fascismo, dischi jazz dagli Stati Uniti, decifrandoli a orecchio per suonarli in salotto. Due ragazzi cresciuti negli stessi anni — De André nato nel 1940, Conte nel 1937 — entrambi formati in famiglie borghesi del Nord Italia, entrambi introdotti alla musica da un padre appassionato e da dischi che arrivavano clandestinamente da fuori confine, ma rivolti verso due capitali sonore opposte: Parigi per De André, le metropoli del jazz americano per Conte.
C'è un'altra coincidenza biografica sorprendente: entrambi furono avviati dalle rispettive famiglie alla carriera legale. Conte si laureò davvero in Giurisprudenza ed esercitò per anni come avvocato nello studio del padre ad Asti, prima di abbandonare la professione nel 1974. De André si iscrisse a Giurisprudenza a Genova — spinto dal padre, dall'amico d'infanzia Paolo Villaggio e dal fratello maggiore Mauro, che sarebbe poi davvero diventato avvocato — ma abbandonò gli studi a sei esami dalla laurea, quando i primi contratti discografici gli permisero di scegliere definitivamente la musica. Curiosamente, anche nella famiglia di Paolo Conte la vocazione legale era fortissima: il nonno e il padre erano entrambi notai, e persino il fratello musicista Giorgio Conte (raccontato nella Puntata 16) ha continuato a esercitare la professione di avvocato per tutta la vita, parallelamente alla musica.
Il punto d'incontro più concreto tra i due, già accennato nella Puntata 17, resta il Club Tenco: De André e Paolo Conte sono, insieme ad altri pochissimi nomi (Francesco Guccini, Francesco De Gregori, Ivano Fossati, Vinicio Capossela, Fiorella Mannoia), gli artisti con il maggior numero di riconoscimenti nella storia della Targa Tenco, con sei vittorie ciascuno. La critica accademica li ha accostati direttamente: nel volume collettivo "Il suono e l'inchiostro. Cantautori, saggisti, poeti a confronto", curato dal Centro Studi Fabrizio De André, compare un saggio dedicato specificamente alla lingua e all'opacità semantica di Paolo Conte — segno che, pur partendo da influenze musicali opposte (la chanson francese da una parte, il jazz americano dall'altra), i due sono considerati dalla critica italiana due vertici della stessa storia: quella della canzone d'autore italiana che, nel Novecento, seppe guardare fuori dai propri confini senza mai smettere di raccontare l'Italia.